Dienolone acetate: co naprawdę wiadomo o tym związku?

Dienolon funkcjonuje w internecie jako „łagodniejszy trenbolon” i ta jedna fraza ustawia wszystko, co się o nim pisze. Dane o powinowactwie receptorowym mówią jednak coś innego, i to w sposób, który odwraca cały ten obraz.

Poniżej zbieram to, co udało się o tym związku ustalić: pochodzenie z konkretnego programu badawczego, dane z modeli zwierzęcych, pokrewieństwo z zarejestrowanym lekiem oraz drogę, którą trafił na rynek. Przy każdej warstwie zaznaczam, skąd pochodzi i jak mocna jest.

Pochodzenie: seria RU z Roussel-Uclaf

Kod rozwojowy RU-3118

Dienolon nie jest przypadkowym związkiem z szarej strefy. Ma własny kod rozwojowy, RU-3118, nadany przez francuską firmę Roussel-Uclaf, co oznacza, że był przedmiotem programu badawczego.

Nigdy jednak nie został wprowadzony do obrotu. To ważne rozróżnienie: badany, ale nierozwinięty, a nie nieznany.

Cała seria z tego samego ośrodka

Roussel-Uclaf pracowało w latach 60. nad grupą pochodnych nandrolonu, szukając związków o korzystniejszym stosunku działania anabolicznego do androgennego, z myślą o leczeniu zaniku mięśni.

Z tego samego nurtu prac wywodzi się trenbolon, jedyny związek z serii, który znalazł trwałe zastosowanie, choć w weterynarii, a nie w medycynie człowieka.

Struktura i miejsce w rodzinie 19-nor

Jedno wiązanie różnicy

To najczęściej przekręcany fakt na temat tego związku.

Dienolon jest więc dokładnie pośrodku: ma o jedno wiązanie więcej niż nandrolon i o jedno mniej niż trenbolon. Funkcjonuje też pod nazwami opisowymi oddającymi to położenie, między innymi jako delta-9-nandrolon.

Prekursor i pochodne doustne

• Dienedion to postać ketonowa, uznawana za prohormon dienolonu, czyli związek przekształcany w niego w organizmie. To on trafił do sprzedaży jako preparat doustny.
• Metylodienolon i etylodienolon to pochodne z dodatkowym podstawnikiem przy siedemnastym atomie węgla, dzięki któremu działają po podaniu doustnym. Ta sama modyfikacja odpowiada jednak za obciążenie wątroby typowe dla środków doustnych z tej grupy.

Z mojej oferty Konsultacja online z Trenerem personalnym i Dietetykiem Masz wątpliwości? Waga stoi, a trening nie przynosi efektów? Nie błądzisz w ciemno. To 60 minut konkretnej rozmowy… Sprawdź

Powinowactwo receptorowe: co wykazały badania

To najważniejsza część tego artykułu, bo dane te są dostępne, a jednocześnie przeczą temu, co się o tym związku powszechnie pisze.

Skąd pochodzą te dane

Z badań tkankowych prowadzonych na szczurach i królikach, w których mierzono, jak silnie związek wiąże się z receptorem androgenowym i progesteronowym. Są to dane z modeli zwierzęcych, a nie z badań u ludzi.

Wyniki

Co z tego wynika

Granice tego wniosku

Dienogest, czyli co z tego szkieletu wyrosło

To wątek, który stawia całą sprawę w innym świetle.

Dienogest to pochodna dienolonu z podstawnikiem cyjanometylowym przy siedemnastym atomie węgla. W odróżnieniu od związku wyjściowego trafił do lecznictwa i jest stosowany w antykoncepcji oraz w leczeniu endometriozy.

Co ciekawe, działa w kierunku dokładnie przeciwnym: jest silnym progestagenem i antyandrogenem, czyli blokuje działanie androgenów zamiast je naśladować.

Wniosek, który warto z tego wyciągnąć: jedna zmiana przy jednym atomie węgla odwróciła profil działania cząsteczki o sto osiemdziesiąt stopni. To najlepszy możliwy argument przeciwko wnioskowaniu o działaniu związku z jego podobieństwa do sąsiada.

Jak trafił na rynek kulturystyczny

Nazwy, pod którymi go sprzedawano

Dienolon pojawił się w sprzedaży internetowej pod nazwami handlowymi Trenazone oraz Dienazone. Pierwsza z nich jest sama w sobie całą strategią: sugeruje trenbolon, nie będąc nim.

Mechanizm, który za tym stoi

Nie chodziło o odkrycie naukowe, tylko o lukę w przepisach. Schemat opisano wprost w amerykańskich dokumentach legislacyjnych: chemicy biorą związek o znanym działaniu, wprowadzają niewielką zmianę i otrzymują cząsteczkę, której nie ma na liście substancji kontrolowanych, więc można ją sprzedawać jako suplement.

Dienolon pasuje do tego schematu wyjątkowo dobrze:

1. Jest strukturalnie bliski substancji o znanym działaniu, więc historia marketingowa pisze się sama.
2. Nigdy nie został wprowadzony do obrotu jako lek, więc przez lata nie figurował na listach pod własną nazwą.
3. Ma opisane metody syntezy w dostępnej dokumentacji patentowej, więc jego wytworzenie nie wymagało własnych badań.

Skąd wzięły się liczby

Reakcja regulatorów

Amerykańska ustawa z grudnia 2014 roku dopisała jednorazowo dwadzieścia pięć takich związków do listy substancji kontrolowanych i dała urzędowi możliwość szybkiego obejmowania kolejnych. Dienedion i metylodienolon znajdują się dziś w wykazie III w Stanach Zjednoczonych, a dienedion dodatkowo w klasie C w Wielkiej Brytanii.

Czego nadal nie wiadomo

Dane o powinowactwie mówią, jak związek zachowuje się wobec receptora. Nie mówią, ile go potrzeba, jak długo działa, co robi po miesiącu stosowania ani przy jakiej dawce pojawiają się problemy.

Czego można oczekiwać po tej grupie

Poniższe dotyczy grupy 19-nor jako całości i podaję to jako kontekst, a nie jako opis działania dienolonu.

Działanie progestagenne

Powinowactwo do receptora progesteronowego jest cechą całej tej rodziny i u nandrolonu jest dobrze opisane. Objawia się możliwością rozrostu tkanki gruczołowej piersi nawet przy niskim stężeniu estrogenów oraz wpływem na nastrój i libido.

W przypadku dienolonu dane wskazują na powinowactwo niższe niż u nandrolonu i wyraźnie niższe niż u trenbolonu, co pozwala przypuszczać łagodniejszy przebieg w tym akurat obszarze.

Wyciszenie własnej produkcji hormonów

Każdy androgen podany z zewnątrz jest dla organizmu sygnałem, że własna produkcja nie jest potrzebna. Mechanizm jest wspólny dla całej grupy, a jego skala różni się między związkami. Opisałem go w tekście o wpływie androgenów na pracę jąder.

Profil lipidowy

Obniżenie stężenia cholesterolu HDL należy do najlepiej udokumentowanych następstw stosowania środków z tej grupy. Pełne omówienie znajdziesz w tekście o skutkach ubocznych środków anaboliczno-androgennych.

Status prawny i wykrywalność

Regulacje

Metylodienolon figuruje w wykazie III substancji kontrolowanych w Stanach Zjednoczonych oraz na liście substancji zabronionych w sporcie. Dienedion jest substancją kontrolowaną w Stanach Zjednoczonych i w klasie C w Wielkiej Brytanii.

Sam dienolon i jego estry podlegają przepisom antydopingowym jako środki anaboliczne, a zakaz obowiązuje przez cały czas, także poza okresem zawodów.

Kwestia wykrywalności

Związki z grupy 19-nor są wykrywane przez oznaczanie metabolitów, przede wszystkim 19-norandrosteronu w moczu. Dla nandrolonu w postaci o długim estrze okno wykrywalności sięga wielu miesięcy.

Podawany w materiałach o dienolonie przedział od dwóch do pięciu tygodni nie ma oparcia w danych dotyczących tego związku, bo takich pomiarów nie opublikowano.

Jakość produktów z rynku nieoficjalnego

Przy związku bez zastosowania farmaceutycznego nie istnieje legalny łańcuch dostaw ani kontrola seryjna. Analizy preparatów sprzedawanych tą drogą, publikowane między innymi w JAMA, wykazywały rozbieżności wobec deklaracji producentów, w tym obecność substancji innych niż podane na etykiecie.

Najczęstsze pytania (FAQ)

Czym jest dienolone acetate?

To ester octanowy dienolonu, związku o wzorze estra-4,9-dien-17-ol-3-on z grupy 19-nor. Był badany pod kodem rozwojowym RU-3118 w ośrodku Roussel-Uclaf, tym samym, z którego pochodzi trenbolon, ale nigdy nie został wprowadzony do obrotu jako lek.

Czy dienolon to słabszy trenbolon?

To określenie jest mylące. W badaniach tkankowych na szczurach i królikach dienolon wykazał takie samo powinowactwo do receptora androgenowego co trenbolon. Różnica dotyczy receptora progesteronowego, do którego trenbolon wiąże się kilkukrotnie silniej. Jeśli więc dienolon jest łagodniejszy, to w zakresie działania progestagennego, a nie anabolicznego.

Jak dienolon wypada wobec nandrolonu?

Słabiej na obu receptorach. Badania tkankowe wykazały u dienolonu nieco niższe powinowactwo zarówno do receptora androgenowego, jak i progesteronowego w porównaniu z nandrolonem. Podważa to twierdzenia o jego wyjątkowo wysokiej aktywności anabolicznej.

Czym dienolon różni się strukturalnie od trenbolonu?

Jednym wiązaniem podwójnym. Trenbolon ma trzy, przy atomach węgla 4, 9 i 11, a dienolon dwa, przy 4 i 9. Brakuje mu wiązania przy jedenastym atomie węgla, i to właśnie ta różnica odpowiada za odmienne powinowactwo do receptora progesteronowego.

Czy z tego szkieletu powstał jakiś zarejestrowany lek?

Tak, dienogest. To pochodna dienolonu z podstawnikiem cyjanometylowym przy siedemnastym atomie węgla, stosowana w antykoncepcji i w leczeniu endometriozy. Działa jednak jako silny progestagen i antyandrogen, czyli w kierunku przeciwnym do związku wyjściowego.

Skąd dienolon wziął się w kulturystyce?

Z rynku designerskich sterydów. Sprzedawano go w internecie pod nazwami Trenazone i Dienazone, sugerującymi pokrewieństwo z trenbolonem. Mechanizm polega na wprowadzaniu do obrotu związków, których nie ma na listach substancji kontrolowanych pod własną nazwą, a które są strukturalnie bliskie substancjom o znanym działaniu.

Skąd biorą się dawki podawane w internecie?

Nie z badań, bo takich dla tego związku nie ma. Istnieją dane o powinowactwie receptorowym z modeli zwierzęcych, ale nie ma badań u ludzi, danych o farmakokinetyce ani o dawkowaniu. Krążące zakresy są wyprowadzone przez analogię do trenbolonu i nandrolonu.

Podsumowanie

Pochodzenie: związek z serii badawczej Roussel-Uclaf, kod RU-3118, z tego samego nurtu prac co trenbolon. Nigdy nie wprowadzony do obrotu.

Najważniejsze ustalenie: w badaniach tkankowych dienolon ma takie samo powinowactwo do receptora androgenowego co trenbolon, a kilkukrotnie niższe do progesteronowego. Popularne określenie „słabszy trenbolon” myli więc dwie różne rzeczy.

Wobec nandrolonu wypada słabiej na obu receptorach, co przeczy twierdzeniom o jego wysokiej aktywności anabolicznej.

Poprawka strukturalna: wiązania podwójne przy atomach 4 i 9, a nie przy 9 i 11. Brak wiązania przy jedenastym atomie węgla to jedyna różnica wobec trenbolonu.

Najlepszy argument przeciwko wnioskowaniu przez analogię: dienogest, pochodna tego samego szkieletu, jest zarejestrowanym lekiem o działaniu antyandrogennym, czyli przeciwnym do związku wyjściowego. Jedna zmiana przy jednym atomie węgla odwróciła profil działania.

Droga na rynek: nie przez badania, tylko przez lukę regulacyjną, pod nazwami handlowymi sugerującymi trenbolon. Liczby krążące o tym związku powstały, bo produkt trzeba było opisać, a nie dlatego, że coś zmierzono.

Jeśli chcesz oprzeć progres na bodźcu treningowym i regeneracji, sprawdź indywidualny plan treningowy. W Lublinie pracuję jako trener personalny i dietetyk.

• Grupa FitForce na Facebooku, gdzie omawiamy te tematy w oparciu o dane.
• Instagram @naarqu_, gdzie dzielę się praktycznymi wskazówkami.

Bibliografia

1. Kicman AT. Pharmacology of anabolic steroids. British Journal of Pharmacology. 2008;154(3):502-521.
2. Fragkaki AG, i wsp. Structural characteristics of anabolic androgenic steroids contributing to their potency to activate the androgen receptor and to their anabolic and androgenic activities. Steroids. 2009;74(2):172-197.
3. Yarrow JF, McCoy SC, Borst SE. Tissue selectivity and potential clinical applications of trenbolone (17beta-hydroxyestra-4,9,11-trien-3-one): A potent anabolic steroid with reduced androgenic and estrogenic activity. Steroids. 2010;75(6):377-389. doi:10.1016/j.steroids.2010.01.019
4. Dane o powinowactwie dienolonu do receptora androgenowego i progesteronowego w badaniach tkankowych u szczurów i królików, w porównaniu z nandrolonem i trenbolonem. Źródło wtórne, pierwotnej publikacji nie zweryfikowałem.
5. Van Wagoner RM, Eichner A, Bhasin S, Deuster PA, Eichner D. Chemical Composition and Labeling of Substances Marketed as Selective Androgen Receptor Modulators and Sold via the Internet. JAMA. 2017;318(20):2004-2010. doi:10.1001/jama.2017.17069
6. Designer Anabolic Steroid Control Act of 2014, H.R. 4771, 113. Kongres Stanów Zjednoczonych. congress.gov
7. Drug Enforcement Administration. Implementation of the Designer Anabolic Steroid Control Act of 2014. Docket No. DEA-481.
8. World Anti-Doping Agency. Prohibited List, grupa S1: środki anaboliczne. wada-ama.org

Z mojej oferty Indywidualny plan treningowy online Masz dość braku efektów mimo wylanego potu? Twój trening potrzebuje planu, a nie przypadku. Nie kupujesz gotowca z… Sprawdź

Najczęstsze pytania

Czym jest dienolone acetate?

To ester octanowy dienolonu, związku o wzorze estra-4,9-dien-17-ol-3-on z grupy 19-nor. Był badany pod kodem rozwojowym RU-3118 w ośrodku Roussel-Uclaf, tym samym, z którego pochodzi trenbolon, ale nigdy nie został wprowadzony do obrotu jako lek.

Czy dienolon to słabszy trenbolon?

To określenie jest mylące. W badaniach tkankowych na szczurach i królikach dienolon wykazał takie samo powinowactwo do receptora androgenowego co trenbolon. Różnica dotyczy receptora progesteronowego, do którego trenbolon wiąże się kilkukrotnie silniej. Jeśli więc dienolon jest łagodniejszy, to w zakresie działania progestagennego, a nie anabolicznego.

Jak dienolon wypada wobec nandrolonu?

Słabiej na obu receptorach. Badania tkankowe wykazały u dienolonu nieco niższe powinowactwo zarówno do receptora androgenowego, jak i progesteronowego w porównaniu z nandrolonem. Podważa to twierdzenia o jego wyjątkowo wysokiej aktywności anabolicznej.

Czym dienolon różni się strukturalnie od trenbolonu?

Jednym wiązaniem podwójnym. Trenbolon ma trzy, przy atomach węgla 4, 9 i 11, a dienolon dwa, przy 4 i 9. Brakuje mu wiązania przy jedenastym atomie węgla, i to właśnie ta różnica odpowiada za odmienne powinowactwo do receptora progesteronowego.

Czy z tego szkieletu powstał jakiś zarejestrowany lek?

Tak, dienogest. To pochodna dienolonu z podstawnikiem cyjanometylowym przy siedemnastym atomie węgla, stosowana w antykoncepcji i w leczeniu endometriozy. Działa jednak jako silny progestagen i antyandrogen, czyli w kierunku przeciwnym do związku wyjściowego.

Skąd dienolon wziął się w kulturystyce?

Z rynku designerskich sterydów. Sprzedawano go w internecie pod nazwami Trenazone i Dienazone, sugerującymi pokrewieństwo z trenbolonem. Mechanizm polega na wprowadzaniu do obrotu związków, których nie ma na listach substancji kontrolowanych pod własną nazwą, a które są strukturalnie bliskie substancjom o znanym działaniu.

Skąd biorą się dawki podawane w internecie?

Nie z badań, bo takich dla tego związku nie ma. Istnieją dane o powinowactwie receptorowym z modeli zwierzęcych, ale nie ma badań u ludzi, danych o farmakokinetyce ani o dawkowaniu. Krążące zakresy są wyprowadzone przez analogię do trenbolonu i nandrolonu.